In questa sezione ci occuperemo delle missioni svolte per conto di Raymond "Ray" Boccino, un uomo importante della famiglia mafiosa dei Pegorino di Alderney. Il punto di contatto con Ray è il ristorante che gestisce a sud di Algonquin, il Drusilla's sulla Denver Avenue (Little Italy). Il punto d'attivazione sul radar è contrassegnato dalle lettere "Rb".

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A Johnny, Ray non sta simpatico e la cosa onestamente sembra essere reciproca, entrambi però vogliono bene ad Ashley e se questo non bastasse, ci sono un paio di milioni in diamante in ballo e nessuno si toglierà volentieri dalla pista. Ray ci spiegherà che un certo Gay Tony ha questi diamanti esenti tasse, comprati per uomini che devono essere regalati a uomini di altri uomini, un giro complicato per farci capire che è merce che scotta e che Boccino vuole metterci sopra le mani. Ultimato il filmato chiameremo in automatico Jim per chiedere dei rinforzi e il ragazzo ci dirà di unirci al chapter di Broker, un gruppo di biker a cui non dispiace sporcarsi le mani.

Ultimata la telefonata raggiungiamo il Broker Bridge, mettiamoci al comando del chapter e guidiamo il gruppo sino al porto oltre Mohanet Avenue, vicino la Platypus. Raggiunto il luogo troveremo Gay Tony parlare con lo chef della Platypus in merito al valore dei diamanti ed accanto a lui ci sono il suo ragazzo e Luis Fernando Lopez (papabile protagonista del secondo episodio scaricabile in vendita a fine 2009). Ovviamente la nostra presenza farà saltare la giusta conclusione dell’incontro con Gay Tony e Luis che andranno da una parte con i soldi ed il ragazzo di Tony che fuggirà dall’altra con i diamanti. Lasciamo al chapter di Broker il compito di occuparsi di Luis e Gay Tony, mentre noi – con Terry e Clay se li avremo chiamati come supporto – mettiamoci all’inseguimento della stretch con a bordo il ragazzo di Tony ed i diamanti. Una volta in movimento cerchiamo di sbarazzarci quanto più rapidamente possibile dell’auto con i guardaspalle, solo così infatti potremo avere campo libero per attaccare la stretch ed obbligare il ragazzo di Tony a scendere dal veicolo – è importante non far saltare in aria il mezzo o la missione fallirà. Appena il nostro bersaglio sarà fuori dall’auto, eliminiamo e raccogliamo vicino al suo corpo i diamanti.

Raccolti i diamanti Johnny contatterà Ray per sapere cosa deve fare e Ray gli spiegherà che per evitare di ritrovarsi la polizia addosso, ha organizzato un ottimo piano. Noi dovremo dividere i diamanti in due mucchietti e metterli rispettivamente in due sacchi della spazzatura presenti ad Hematite Street ed Emerald Street. A recuperare i diamanti ci penseranno successivamente gli uomini di Ray. Una volta posizionati i due mucchi di diamanti, Johnny chiamerà Ashley chiedendo anche per i suoi soldi, ma i soldi non ci sono ancora, prima i diamanti dovranno essere venuti.


Ultimata questa missione i lavori per conto di Ray Boccino si fermeranno solo momentaneamente per ricominciare - sempre ad Algonquin - subito dopo aver ultimato la missione "Roman's Holiday" svolta per conto di Ashley Butler.

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Mentre saremo in giro per Liberty riceveremo una chiamata da parte di Ray. L’italiano sembra aver finalmente trovato un compratore per i diamanti ed ha organizzato un incontro al Libertonian, il museo all’interno del Middle Park ad Algonquin. La nostra parte dei soldi ci sta aspettando, dovremo solo fare lo scambio, dare metà della grana all’uomo di Ray, un certo Nicky e tenere il resto per noi. Ultimata la telefonata saltiamo in moto e raggiungiamo il museo dall’ingresso nord. Prima di entrare, chiamiamo Terry o Clay in modo da avere del supporto per la missione, appena si concluderà la chiamata, entriamo nel museo senza aspettarli fuori, solo in questo modo infatti ci ritroveremo Terry e Clay dentro con noi al termine del filmato della missione. Una volta dentro, percorriamo tutto il museo e raggiungiamo l’entrata a sud dove verremo raggiunti da Niko, l’uomo di Ray che abbiamo già incontrato nel primo tentativo di vendita dell’eroina... brutto precedente. Ovviamente – e chi ha giocato GTA IV lo sa già – l’affare verrà mandato a monte da Luis Fernando Lopez, lo stesso uomo che in precedenza ha accompagnato Gay Tony a recuperare i diamanti al porto.

Ultimato il filmato ci troveremo coperti dietro un riparo, eliminiamo rapidamente il nemico a destra sulla nostra navata sporgendoci su questo lato, dopodiché sporgiamoci a sinistra ed eliminiamo altri tre nemici tutti posti in sequenza. Fatto questo guardiamo dietro di noi nella navata centrale ed eliminiamo un altro uomo di Ray, dopodiché percorriamo tutta la navata in fondo e facciamo fuori l'uomo di Ray a sinistra ed un altro uomo dell'italiano a sinistra, oltre la scalinata. Superato questo punto andiamo a sinistra, eliminiamo un altro paio di uomini e proseguiamo attraverso tutti gli altri corpi a terra a cui è già stata fatta la festa da Niko. Raggiunte e scese le scale, giriamo subito a sinistra ed usciamo ripercorrendo la stradina verso la porticina d'accesso nord - facciamo attenzione una volta scese le tre piccole rampe oltre il museo interno verso l'uscita nord perché prima della porta esterna comparirà a destra un nemico. Una volta fuori prendiamo una arma precisa come SMG o Carabina e non qualcosa di poco preciso ma potente. All'esterno dell'area sono presenti e compariranno dopo poco un totale superiore a venti nemici - senza considerare il possibile arrivo della polizia. Restiamo riparati dietro l'auto a sinistra e cominciamo a far fuoco sui nemici cominciando da quelli in fondo - se siamo in possesso di un lanciarazzi e qualche munizione, facciamo fuori le auto in fondo, più vicini sono i nemici, meno problemi avremo successivamente. A seconda della nostra velocità ed abilità con le armi, dopo poco tempo dall'area si potranno allontanare una o più automobili con uomini di Ray a bordo. Appena questo avverrà, facciamo fuori tutti i nemici nell'area il più rapidamente possibile - è importante non lasciare nessuno in vita - dopodiché saliamo in moto o auto e mettiamoci all'inseguimento dei fuggitivi sparando sui loro veicoli per farli saltare in aria (se ne siamo in possesso, il fucile a canne mozze è la migliore delle opzione, con meno di cinque colpi ogni veicolo salterà in aria).

Eliminati i due veicoli – ed eventuali altri nemici ancora in vita nell’area cittadina – e ripulito l'eventuale sospetto, Johnny chiamerà Jim il quale gli darà appuntamento in un vicolo di Vauxite Street – vicolo raggiungibile anche da Wardite Street o Exeter e Denver Avenue. Raggiunto il luogo dell’incontro, Johnny consegnerà tutti i soldi a Jim decidendo che il rischio affrontato non vale solo la metà dei soldi. Ultimato il filmato riceveremo un’ovvia chiamata da Ray che vorrà i soldi asserendo che Niko ci ha visto scappare con la valigetta in mano, ma Johnny farà finta di nulla.

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Evidentemente Ray non è un tipo che accetta di farsi prendere in giro dal primo biker che gli capita a tiro o per meglio dire, è difficile che un uomo come lui accetti che le cose non girino come lui dice che le cose devono girare. Una volta dentro il ristorante di Ray, quest’ultimo ci punterà contro una pistola obbligandoci a scendere nello scantinato dove un amico di Ray sta torturando Jim per scoprire dove sono andati a finire i soldi. Grazie ad una forte voglia di rivalsa e ad un coltellino, Jim riuscirà a liberarsi innescando così una serie di eventi che ribalterà completamente la situazione all'interno della cantina, adesso possiamo uscire e lasciare Ray e il suo uomo dentro.

Una volta fuori dal locale di Ray, andiamo quanto più velocemente possibile verso Ashley, all’altezza del quartiere Normandy però Ashley ci contatterà avvisandoci che Ray ha mandato in giro delle pattuglie della morte contro di noi. Ottenuta l’informazione chiamiamo rapidamente Terry o Clay assicurandoci di restare lontani dalle quattro auto delle pattuglie di Ray. Ultimata la comunicazione con Terry o Clay, verremo a sapere che i due hanno organizzato una imboscata nell'area esterna di Keneckie Avenue, proprio dietro l'autosalone Autoeroticar. Dirigiamoci quanto più rapidamente possibile verso il punto dell'imboscata, lasciamo la moto e saliamo le scalette a muro così da raggiungere il tetto del piccolo edificio dove si trovano già Terry e Clay. Fatto questo aspettiamo che le pattuglie di Ray arrivino, saranno sedici uomini in tutto divisi su quattro diverse auto - tutte PMP600. Eliminati tutti e quattro i gruppi inviati da Ray, salutiamo Terry e Clay, scendiamo dalla struttura, rimettiamoci in moto e raggiungiamo Ashley di fronte alla clubhouse.

Raggiunta Ashley la ragazza ci racconterà di come si sono messe le cose, che Jim non ce l’ha fatta e che tutto questo schifo, parte del quale è stato causato decisamente da Ray e Billy, la hanno fatta cambiare e decidere che è ora di riprendersi la sua vera vita, ma per Johnny queste sono solo parole e nella sua vita ne ha sentite troppe di promesse da Ashley.