In questa sezione ci occuperemo delle missioni svolte per conto di Cherise Glover, la ex-ragazza di Dwayne Forge a cui abbiamo risparmiato la vita nella missione "Ruff Rider" svolta per conto di Dwayne Forge. La missione per conto di Cherise si sbloccherà al termine della missione "The Holland Play" svolta per conto di Playboy X e la disponibilità del personaggio è totale, ventiquattro ore su ventiquattro per sette giorni su sette.

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Incontreremo Cherise sulla Wardite Street all'incrocio con Exeter Avenue (Northwood) di fronte un Cluckin' Bell chiuso. La ragazza ci fermerà ringraziandoci per averle salvato la vita e tra le varie cose ci racconterà anche che il suo nuovo ragazzo non è un tipo a posto, la picchia, non la rispetta e via via discorrendo. Cherise vorrebbe da noi un aiuto, ossia ripagare il suo ragazzo con la stessa moneta che lui ha usato con la ragazza: una sana scazzottata che lo lasci a terra chiedendo perdono.

Ultimato il filmato saliamo a bordo di un'auto e facciamo salire anche Cherise dirigendoci subito dopo sulla Frankfort Avenue (Northwood) a nord, nel punto in cui ci sono i tre grandi condomini. Qui troveremo il ragazzo di Cherise che passa il tempo a fumare vicino un piccolo parchetto per lo skateboard, avviciniamolo assicurandoci di essere a mani nude e dopo averci discusso inizialmente cominciamo la scazzottata assicurandoci di buttarlo a terra prima di ritrovarci a terra noi stessi. Una volta affrontato il ragazzo torniamo da Cherise che ci ringrazierà lasciandoci poco dopo ad una telefonata di Dwayne in cui si mostrerà ancora pazzo di gelosia per la sua ex.

E' possibile affrontare il ragazzo di Cherise anche con le armi uccidendolo, il problema in questo caso è che il ragazzo sarà munito della nostra stessa arma e Cherise, dopo la morte del suo nuovo ex, si arrabbierà e molto con Niko.