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Vinnie, parlando con i Mafiosi, ci ha trovato un lavoretto da sbrigare prima che si parta via.

Al termine delle discussioni, entriamo in auto e raggiungiamo Ammu-Nation ad Harwood, luogo dove dovremo acquistare una mazza da baseball - l'arma adatta non solo per eliminare il nemico, ma anche l'unica disponibile per le nostre finanze. Presa l'arma, torniamo in auto e dirigiammoci a Trenton dove dovremo raggiungere Federico, un addetto alla raccolta del pizzo che ha tentato di fare le scarpe ai Mafiosi. Dopo essere scesi dall'auto ed aver discusso con il nostro obiettivo, raggiungiamolo e randelliamolo per bene finché non resterà a terra per sempre.

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I Mafiosi di Portland Beach sono disposti ad aiutarci, ma per la fuga dalla città avremo certamente bisogno di un'auto e Vinnie ne ha adocchiata una ad Atlantic Quays.

Al termine delle discussioni, saltiamo in auto, raggiungiamo il parcheggio vicino al porto ed avviciniamoci alla Banshee così da fare la conoscenza di un parcheggiatore un po' troppo zelante che difende le auto dei clienti con una pistola. Corriamo velocemente di fronte e lui e diamogli un paio di bastonate ben assestate così da lasciarlo a terra senza che ci possa danneggiare troppo. Eliminato il parcheggiatore, raccogliamo la sua pistola, saltiamo in auto e raggiungiamo velocemente il Pay'n'Spray per ripulire l'auto ed azzerare il sospetto della polizia - la riverniciatura costa 1.000 $, ma questa volta viene è gratis. Ripulita l'auto, portiamola al covo di Hepburn Heights.

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I Mafiosi ci hanno preso la mano nel chiederci favori e la nuova richiesta è quella di trasformarci in adetti alla raccolta del pizzo, esattamente come Federico e come Federico, dovremo fare il giro a Portland Beach, Trenton e Portland Harbor, zone controllate anche dagli Hood, che non sono sostenitori degli scagnozzi mafiosi.

Ci sono in tutto tre valigette da raccogliere: alla prima non avremo alcun problema o nemico da eliminare, nella seconda valigetta invece dovremo fare i conti con un paio di Hoods che vorranno una fetta del pizzo dei Mafiosi mentre raggiunta la terza valigetta, dovremo parlare con uno scagnozzo degli Hoods che rivendica la "proprietà della zona". Al termine delle discussioni colpiamo il nemico velocemente, raccogliamo la valigetta e torniamo a bordo dell'auto senza occuparci di tutti gli altri nemici che raggiungeranno nell'area. Con le tre valigette in mano, torniamo velocemente a Ristorante Italiano e consegniamo il denaro ai Mafiosi.

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Gli Hoods non possono permettersi di rivendicare come proprio il terreno sotto controllo della mafia ed i Mafiosi sono ben intenzionati a rendere chiaro il concetto ai loro nemici.

Saliamo a bordo dell'auto, andiamo a Trenton ed eliminiamo il primo Hoods semplicemente mettendolo sotto l'auto. Spostiamoci a sud, raggiungiamo il secondo obiettivo e al termine delle discussioni, randelliamolo per bene a terra assicurandoci che non possa più alzarsi. Non ci resta quindi che il terzo obiettivo che si trova a bordo di un Rumpo. Colpiamo il mezzo in continuazione - preferibilmente colpiamolo di lato così da cercare di farlo cappottare - e appena il nemico sarà fuori, mettiamolo sotto ed allontaniamoci da Trenton ricordandoci che da ora in poi, quest'area è dannosa alla nostra salute.

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Non esiste una vita nuova senza dei documenti nuovi, ma ovviamente falsi. Vinnie per risolvere questo problema ha un contatto, un tizio di nome 8-Ball che dovrebbe essere in possesso di ciò che ci serve.

Al termine delle discussioni saliamo in auto e raggiungiamo velocemente il nascondiglio di 8-Ball nella zona a nord di Portland Beach, vicino allo sfasciacarrozze. Raggiunto 8-Ball ed ottenuti i documenti, ci troveremo improvvisamente ricercati dalla polizia e prima di poter raggiungere Vinnie al Ristorante Italiano, dobbiamo ripulirci. Raccogliamo innanzitutto il bonus bustarella - il filmato ci mostrerà la sua locazione - così da dimezzare il livello ricercato, dopodiché giriamo per il quartiere finché non perderemo totalmente il sospetto. Possiamo anche velocizzare la cosa correndo verso il Pay'n'Spray o raccogliendo una seconda bustarella. Una volta ripuliti, torniamo da Vinnie al Ristorante Italiano.

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I favori per i Mafiosi sono finiti e Vinnie è finalmente pronto per fuggire dalla città ed abbandonare il mondo malavitoso.

Raggiungiamo velocemente Chinatown dove abbiamo appuntamento con Vinnie, che non si presenterà ma ci invierà un messaggio sul cercapersone dicendoci di raggiungere il covo, recuperare l'auto per la fuga ed utilizzarla per raggiungerlo al parcheggio giù a Callahan Point. Raggiunto il luogo, scendiamo dall'auto ed avviciniamoci a quella del nostro amico per vederla saltare in aria, risaliamo quindi velocemente a bordo della Banshee e raggiungiamo il Pay'n'Spray per toglierci di dosso il sospetto della polizia. Una volta ripuliti, torniamo da 8-Ball e parliamo con il bombarolo che, dopo averci detto di avere qualche sospetto, ci consiglierà di tornare da lui per fargli qualche favore e racimolare parte dei soldi che sono andati in fumo insieme all'auto di Vinnie.