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Jonnie non è solo un barista, ma anche una sorta di strozzino e ogni buon strozzino sa che i prestiti hanno delle scadenze che devono essere rispettate.

Una volta fuori dal bar, saliamo velocemente a bordo di un'auto e nei quattro minuti a disposizione raggiungiamo i quattro creditori di Jonnie ed eliminiamoli. Un primo creditore sarà a bordo di un'auto vicino al bar di Jonnie, raggiungiamo l'auto e facciamola saltare in aria ed eliminiamo subito dopo il creditore. Un secondo obiettivo si trova nei campi di basket a Trenton, il terzo creditore si trova al Callahan Point mentre il quarto ed ultimo creditore, si trova ad Harwood ed è il peggiore tra i nemici visto che oltre a lui, dovremo far fuori anche il suo gruppo di scagnozzi, una mezza dozzina di tizi armati di mazze e pistole. Eliminati i quattro creditori, Jonnie ci ringrazierà inviandoci i soldi della missione.

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Jonnie se l'è spassata con una ragazza, ma non la può accompagnare a casa in quanto il padre della ragazza odia il nostro amico barista. Non ci resta quindi che fare da tassista.

Una volta fuori dal bar, saliamo a bordo di un'auto e facciamo salire la donna camminando lentamente, la donna è infatti ubriaca e camminando andrà a destra e sinistra. Una volta caricata in auto, dirigiamoci ad Harwood in un altro club dove la nostra donna vuole farsi un altro drink prima di tornare a casa. Raggiunto il locale, la ragazza verrà attaccata da due malviventi, scendiamo quindi velocemente dall'auto ed eliminiamo i due nemici: Fatto questo, rimettiamo in auto la ragazza ed infiliamoci tra i veicoli dei palazzi in modo da seminare il fidanzato della donna. Tolto di mezzo il tizio, avremo un minuto a disposizione per raggiungere la casa della ragazza a Portland Harbor e farla scendere dall'auto così da mettersi in salvo.

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Jonnie si fa fare una roba che chiama "birra speciale" ed ha bisogno di noi per recuperarla in giro per la città a bordo di un particolare veicolo, un Monster Truck che dovremo trattare per bene.

Saliamo velocemente a bordo del Monster Truck e corriamo, dovremo infatti recuperare cinque carichi di birra e tornare al bar di Jonnie entro quattro minuti, non un secondo in più. Ad ogni fermata ci troveremo automaticamente fuori dal veicolo, recuperiamo quindi velocemente la cassa camminandoci sopra e torniamo a bordo del mezzo correndo in strade larghe e sopra i marciapiedi quando non sono pieni di pedoni. Recuperate le cinque casse, torniamo al bar di Jonnie e consegniamo la birra speciale.

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Gli entroiti del locale di Jonnie sono in pericolo, non per via di qualche esattore, ma a causa della concorrenza, di fronte al bar di Jonnie sta infatti aprendo un bar/discoteca di tre piani la cui innaugurazione sarà la notte successiva.

Ultimate le discussioni, recuperiamo l'Idaho nel parcheggio di fianco al bar e portiamola da un amico di 8-Ball - il nostro amico bombarolo è fuggito dalla città dopo esser stato spaventato a morte - che ci fornirà un'autobomba che potremo piazzare nell'auto, settare per farla poi esplodere. Raccolte le bombe quindi, piazziamola sull'auto ed attiviamola, raggiungiamo quindi il locale che Jonnie vuol vedere saltare in aria, lasciamo l'auto nel punto segnalato ed una volta fuori - non allontaniamoci troppo - premiamo il pulsante e facciamo saltare tutto in aria. L'azione ovviamente desterà l'attenzione della polizia, saliamo quindi a bordo della prima auto a disposizione e raggiungiamo velocemente il Pay'n'Spray dove ripulire non solo l'auto, ma anche la nostra fedina penale. Una volta lindi, torniamo da Jonnie per parlare con il barista.

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Da qualche tempo c'è gente che fa continuamente avanti e indietro di fronte al bar di Jonnie e il nostro barista, per sentirsi più al sicuro, vuole armarsi di un lanciarazzi.

Al termine delle discussioni, saliamo a bordo di un'auto e raggiungiamo velocemente Portland Harbor dove troveremo il lanciarazzi vicino ad un magazzino che si affaccia sul mare. Raccolto il lanciarazzi, eliminiamo i nemici che compariranno tutti intorno al porto - compreso quello in auto - e dopo aver ripulito completamente l'area, saliamo sulla prima auto a disposizione e corriamo al bar di Jonnie per consegnargli il suo nuovo sistema di sicurezza contro le sparatorie.

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C'è un senatore in città che vuole bandire il fumo dai locali pubblici, portando così gli entroiti di Jonnie a scendere vorticosamente. Jonnie vuole quindi che facciamo cambiare idea al politico riguardo la sua ultima proposta di legge.

Saliamo a bordo della prima auto a disposizione e prima che scadano i due minuti di tempo, raggiungiamo la Stretch del senatore e cominciamo a tamponarla in continuazione finché il senatore non scenderà dall'auto. Dopo il secondo colpo dato all'auto, la polizia comincerà a venirci contro portando rapidamente il ricercometro a tre o più stelle. Non occupiamoci della polizia, ma seguiamo il senatore che dovremo colpire con la mazza da baseball finché non lo avremo colpito a sufficienza da fargli cambiare idea. A questo punto non ci resta che rubare un'auto, ripulirla al Pay'n'Spray e tornare da Jonnie per comunicare la buona novella.

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Jonnie è fortemente indebitato con alcuni tizi molto poco raccomandabili e necessita velocemente di soldi prima che gli capiti ciò che è successo ai suoi creditori nella nostra prima missione per conto di Jonnie.

Una volta fuori dal bar, saliamo a bordo di un'auto e dirigiamoci rapidamente a Portland Beach per incontrare Fredo, un baro che ha rubato parecchi soldi a Jonnie utilizzando delle carte segnate. Appena Fredo si sarà allontanato, raccogliamo la valigetta, torniamo in auto e raggiungiamo il bar di Jonnie in cui ci aspetterà uno spettacolo niente affatto bello: Jonnie morto in una pozza di sangue e il bar simile ad una scena di un massacro. Subito dopo ascolteremo il suono di una sgommata e fuori dal bar vedremo un'auto fuggire. Saliamo subito a bordo del primo veicolo a disposizione e seguiamo l'auto del nemico verso il Callahan Bridge sino a raggiungere Staunton Island.