In questa sezione ci occuperemo delle missioni svolte per conto di Dave Grossman, personaggio casuale e membro del gruppo di avvocati dello studio Goldberg, Ligner and Shyster. Dave lo conosceremo nella seconda missione svolta per conto di Billy, ma diverrà un personaggio casuale solo dopo la conclusione della missione "This Shit's Cursed" svolta per conto di Bily Grey. La disponibilità del personaggio è totale, ventiquattro ore su ventiquattro per sette giorni su sette.

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In questo primo ed unico incontro potremo trovare Dave Grossman all'incrocio tra Amethyst Street e Bismarck Avenue (The Exchange) ad Algonquin, praticamente di fronte all'ingresso dello studio degli avvocati Goldberg, Ligner and Shyster. Dave si è trovato nei casini, la sua segretaria vuole fargli la pelle e lo sta ricattando. Dave afferma di non aver fatto nulla di male, ma la sua segretaria lo ha accusato di averle guardato le tette e sfruttando la legge, la stessa legge che Grossman gestisce a sua scelta, lo metterà a terra togliendogli tutto, dai soldi sino all'affetto della figlia e della moglie che non si farà infinocchiare dalle bugie del marito. Dave però ha trovato una soluzione al problema, se Johnny intimiderà a sufficienza l'avvocato della sua segretaria, questo lascerà il caso e farà sicuramente in modo di far girare la voce che quella donna non è da difendere a nessun costo.

Ultimato il filmato saliamo a bordo della nostra moto e raggiungiamo l'avvocato della segretaria di Grossman che si trova sulla Denver Avenue a bordo della sua fiammante Turismo. Raggiunto il nostro uomo, questo fuggirà per le strade di Liberty, mettiamoci quindi al suo inseguimento e spariamo all'auto senza eliminare l'uomo - evitiamo quindi di utilizzare il fucile a canne mozze, ma sfruttiamo i piccoli mitragliatori o la pistola così da causare dei danni all'auto senza correre il rischio di farla saltare in aria. Come prima cosa miriamo agli pneumatici, distruggendo questi il nostro obiettivo avrà grossi problemi a stare in strada e quindi sarà più semplice per noi colpirlo.

Una volta subiti abbastanza colpi, l'avvocato della segretaria di Dave si fermerà e consiglierà a Johnny di trovarsi un buon avvocato, ma Johnny risponderà all'uomo che l'unico buon avvocato che conosce è un avvocato morto e giocherà su questa frase facendo capire al suo interlocutore che se non lascia il caso contro Dave, lui diverrà un avvocato decisamente buono. Ultimata la discussione, l'eventuale sospetto verrà azzerato e noi metteremo in tasca il compenso che Dave ha scelto di darci per il nostro lavoro.