NUOVA ARMA: GUSENBERG SWEEPER
Niente dice "Ti amo" come la calda impugnatura in legno e le fredde canne d'acciaio di una mitragliatrice Gusenberg Sweeper - nome che proviene da Frank Gusenberg, l'assassino responsabile della Strage di San Valentino del 1929.
Sarà possibile ottenere l'arma da un qualsiasi negozio Ammu-Nation in GTA Online, mentre in single-player lo Sweeper verrà depositato automaticamente nell'inventario armi di ciascun personaggio, con due caricatori pieni e munizioni aggiuntive acquistabili da Ammu-Nation.

NUOVO VEICOLO: ALBANY ROOSEVELT
Dipingete la città di rosso con la classica Albany Roosevelt. Questa limousine del 1920 è perfetta per i gangster e le loro compagne. Guidate la nuova Roosevelt per le vostre scorribande, e lasciate ai vostri amici e membri della crew agganciati ai lati dell'auto per sparare e far fuori i vostri rivali con facilità.
Si può accedere alla Roosevelt da qualsiasi garage nella modalità storia, mentre in GTA Online sarà disponibile attraverso il sito in-game legendarymotorsport.net

NUOVI COMPLETI
Vestitevi a festa con una serie di nuovi abiti doppiopetto e completi flapper del 1920, oppure tutti nudi con solo biancheria sexy, mentre andate in incognito con una selezione di nuove maschere. Sono anche disponibili nuove t-shirt, cappelli e altro nei vari negozi di Los Santos, oltre ad un nuovo taglio di capelli Flapper Bob solo per le signore.

10 NUOVE MISSIONI
Il Valentine's Day Massacre include anche 10 nuove missioni sparse per il mondo di GTA Online come i resti di un cuore spezzato. Tra queste ci sono Deathmatch, nuovi salti con il paracadute e nuove gare in bici, mare e terra.